一、民国以前
唐光宅元年(684)十月，徐敬业起兵讨武则天，屯兵下阿溪，抵御官兵。
唐广明元年(880)七月，黄巢起义军自采石渡江驻天长，补充兵员，后渡淮北伐。
唐光启四年(888)，庐州刺史杨行密屯兵天长，伐扬州。
南宋绍兴八年(1138)五月，宋将韩世忠部屯泗州及天长县。嘉定十二年(1219)春，金人南犯，宋将李全、季先、石硅率军援盱眙，季先军驻天长，李全军驻盱眙，与石硅军鼎立以待金人。
明代，天长驻有龙江左、龙江右、京小军、羽林、江阴、泗州、兴武和高邮8个卫所。清袭明制，县内有江宁左、江宁右、江宁前、江宁后、上元前、上元后、广洋、石城、镇南、鹰扬、江阴、横海、高邮、泗州等14个卫所。
清咸丰八年(1858)八月二十四日，太平军李秀成部攻占天长后，留军驻守，李率主力东征扬州。九月，太平军退走，天长复为清军所占。次年三月，陈玉成率5万余众转战天长，三月二十四日，二克天长城，留龚长春驻守，咸丰十一年底，龚率部离去。
咸丰八年八月，督办安徽军务的胜保由盱眙县旧铺移营至天长汊涧。九月初三，攻占天长，遣黄诚忠驻汊涧。在胜保进攻天长时，太平军将领李昭寿降清，清廷赐名李世忠，所部改为豫胜营，驻六合县马家集、天长虞洼一带。次年三月，清军游击尚阿布，副都统营总得春、西蒙额等率部至天长防堵太平军陈玉成部。
二、抗日战争时期
国民党韩德勤部独立第六旅民国27年春，由苏北开至淮南津浦路东，陈海波团进驻天长。次年8月，进军龙冈、小关一线，配合韩德勤围歼陈文部队。民国29年3月驻扎天长，配合韩德勤主力部队对新四军第五支队的机关驻地半塔集发动进攻，4月，在新四军江北部队的反击下，随韩德勤溃退三河以北。
陈文部队(陈团)民国26年底，抗日义士陈文在镇江联络知己，收编部分国民党军败兵，在扬州、仪征一带惩办汉奸，收缴地主枪枝武装自己，开展抗日，队伍不断扩大。陈文率部在天(长)扬(州)公路上，数次伏击日军，拔除日伪据点，推迟了天长、高邮和天扬公路西侧广大地区的沦陷。到次年底，部队发展到3000余人。其活动范围包括天长、六合、仪征、扬州、江都、邗江、高邮湖西等纵横五百余里。为了补充给养，避免被吞并，民国27年，陈文被迫接受苏鲁皖边区游击总指挥李明扬的改编，先为“江都抗日游击支队”，后又编为“苏鲁皖游击总指挥部第三路军第二团，”陈文任团长，但仍坚持独立抗日。
陈文的民族气节和抗日行动在天长进步青年中产生重大影响，不少进步青年先后去陈文部队投身抗日。经天长进步青年的联系，原国民党天长县长祝玉荫亦加入陈文部队，被委为二营营长(后改为二支队)，驻天长金集、长兴、谕兴一带，有400多人枪。
陈文部队的不断壮大使国民党江苏省主席韩德勤深感不安，多次拉拢未果。又得悉陈部与共产党、新四军取得联系，更为惊恐。民国28年8月7日，韩德勤命令独立六旅、八十九军李守维部和天长、盱眙、高邮、宝应的国民党地方武装分水陆两路向驻在高邮湖边塔儿集的陈文团部发动突然袭击。陈部被打垮，陈文率残部渡高邮湖，突围至天长的小关(今湖滨乡)被俘，后被国民党杀害在盱眙县的蒋坝。
